Come documenta il testo dell’inchiesta innocenziana conservato nell’Archivio Segreto Vaticano, il monastero di San Lorenzo Martire, esterno al castello, fu fondato ed eretto nel 1615 a spese della pubblica amministrazione e sotto la direzione dei massari reggenti. Secondo la tradizione la località San Lorenzo assieme ai terreni di Monte Agliare era stata concessa dalle autorità locali agli Agostiniani Scalzi nel 1613, dopo una prima offerta relativa alla chiesa di San Rocco con annessi edifici (1612). La costruzione del complesso non ebbe tempi lunghi: nel 1618 i lavori erano ultimati, la chiesa fu aperta al culto e i religiosi si stabilirono nel nuovo convento, inizialmente aggregato alla Provincia Romana, in seguito incluso nella nuova Provincia Ferrarese-Picena, istituita nel 1731. Soppresso nel 1810, venne venduto nel 1815 aVulpiani Filippo, ad eccezione della chiesa. Nel 1846 tornò in mano agli Agostiniani in virtù di una donazione effettuata dalla famiglia Rossi Panelli che nel frattempo aveva acquistato il convento. In seguito a nuova soppressione, nel 1866 venne demaniato, ma l’anno successivo la famiglia Rossi Panelli, rivendicatane la legittima proprietà, lo riconsegnò ai religiosi; nel 1914 ne fece totale cessione a loro favore mantenendo i diritti di juspatronato. Nel pieno e definitivo possesso gli Agostiniani Scalzi rientrarono solo nel 1958. 
Nel tempo la struttura complessiva ha subito diversi rimaneggiamenti. Interventi di restauro e ampliamento si resero necessari alla metà dell’Ottocento a seguito della demolizione di parte dello stabile conventuale verificatasi in epoca napoleonica; il grosso del lavoro era ultimato nel 1859. L’operazione venne ripresa nel 1876 per condurre a termine la fabbrica. Per ricavare un piazzale più ampio e funzionale venne abbassato di circa un metro e mezzo quello esistente costruendo la gradinata d’accesso (1880). L’abside semicircolare fu aggiunta nel 1888. Nello stesso tempo venne realizzato il terzo braccio del convento che, congiungendosi a quello di facciata e a quello parallelo al muro laterale della chiesa, consentì di circoscrivere completamente il chiostro. Nel 1903 il divampare di un incendio impose il restauro. Nel 1958 si realizzò la parte superiore della torre campanaria quadrata; nel 1960 venne prolungato il braccio overt della facciata e rifatto il pavimento; nel 1981 si provvide al totale rifacimento dei tetti. 
Alla semplicità della facciata timpanata con portale in pietra arcuato, finestrone centrale e aperture a oculo, si contrappone il ricco impianto tardobarocco dell’interno. Sull’unica navata, coperta a botte e decorata dal fermano Raffaele Adami dopo l’incendio del 1903, si aprono sei cappelle laterali. Quella del santo eponimo si trova in cornu Epistulae, di fronte a quella di Santa Rita ed esibisce un prezioso retablo secentesco scandito in dodici scomparti contenenti reliquiari di varia forma con al centro la statua di san Lorenzo, coeva, se non anteriore, alla costruzione della chiesa. Sul ricco altare della cappella intitolata ai santi dell’Ordine trova collocazione la pala raffigurante Cristo Crocifisso e i santi Agostino, Monica e Nicola da Tolentino (1643-1647). Dirimpetto vi è la cappella della Madonna del Rosario con tela seicentesca; ancora sul lato sinistro, quella di Sant’Anna con simulacro ligneo, antistante quella della Madonna di Loreto decorata da Dante De Carolis negli anni venti. Gli arredi, salvo i rifacimenti susseguenti l’incendio, risalgono al secolo XVII, come anche le tele presenti, tra le quali le due istorianti il Martirio di san Lorenzo attribuite a Carlo Allegretti di Monteprandone, collocate al di sopra delle due cappelline a destra e a sinistra dell’ingresso. La cantoria lignea della controfacciata ospita un organo di Giuseppe Grigolli (1892); la sacrestia un armadio di Giuseppe Fontana (1898); l’abside un coro della fine dell’Ottocento.

Maria Di Chiara