Quando gli Eremitani di Sant’Agostino si siano insediati a Fermo non è precisato. Porti divulga la data 1230 e il fatto che nel 1240 ottennero di poter differenziare dai Frati minori la foggia dell'abito. Più fonti ci danno gli Agostiniani presenti almeno nel 1247. La trascrizione (XIX secolo) della bolla Quoniam ut ait del 1244 conservata nella biblioteca di Fermo sembrerebbe retrodatare il termine a questo anno. L’inventano di Agnolo Galli (1727) riferisce genericamente che la chiesa di Sant’Agostino fu costruita alla metà del Duecento, parimenti il convento. Contribuirono alle spese il vescovo Filippo II (1229-1250) e il nobile patrizio Raniero Zeno che fu podestà di Fermo dal 1252 al 1253. 
La primitiva fabbrica romanica sita nel quartiere di Campoleggio ha subito nel tempo diversi rimaneggiamenti. A causa degli assalti di Gentile da Mogliano, nel 1360 Giovanni Visconti da Oleggio dovette ricostruire le mura del rione San Marco, nonché rettificare il piano stradale; la circostanza impose l’innalzamento del pavimento della chiesa che in seguito ai lavori risultava interrata di circa tre metri. Si procedette altresì a una completa ristrutturazione in stile gotico dell’intera fabbrica che venne ampliata, modificata nella planimetria con l’aggiunta di transetto emergente, campanile e cappelle corali. I lavori furono ultimati nel 1387. Verso la fine del secolo, per rettificare la fiancata destra, che si presentava discontinua e non allineata col tracciato stradale, si edificò anche un nuovo fianco in modo da congiungere lo spigolo del transetto con quello della facciata, ricavando così il vano d’accesso laterale. Altri interventi e modifiche risalgono al 1474. Nel 1560 venne chiuso l’antico ingresso della chiesa. Nel braccio sinistro prospiciente la piazza venne aperta la porta Maggiore - oggi murata - con un ampio rosone soprastante e due finestre laterali oblunghe. Nel 1716 fu rimodernata la cappella della Madonna del Soccorso nell’atrio. Negli anni tra il 1730 e il 1738 il fermano padre Vincenzo Rossi attese alla ristrutturazione nelle forme attuali: la facciata venne riportata nel suo sito primitivo, le capriate della copertura vennero sostituite dalla volta in camorcanna, l’interno si arricchì di cornicioni e capitelli in stucco. Si pose mano anche al convento con l’aggiunta di un maestoso fabbricato iniziato nel 1618 e concluso nel 1772, oggi sede dell’Istituto Tecnico industriale «Montani». 
Con la soppressione napoleonica il complesso venne adibito a caserma. La chiesa, riaperta al pubblico durante la Restaurazione, fu nuovamente ristrutturata nel 1822 da Giovanni Basili di Porto San Giorgio. Col decreto del commissario Valerio nel 1861 i beni passarono al demanio comunale. Ai primi del Novecento il convento fu temporaneamente ripristinato come sede di studi filosofici e scientifici. Di nuovo abbandonato, fu riaperto nel 1936; definitivamente chiuso nel 1985. 
La settecentesca facciata principale, spartita su due ordini raccordati da timide volute, scandita longitudinalmente da binati di paraste e coronata da timpano risaltato, è preceduta da una doppia scalinata. L’interno a nave unica esibisce lo schema della croce latina. Nel braccio sinistro del transetto si apre la cappella della Sacra Spina, dove la preziosa reliquia è conservata in un raffinato ostensorio in argento dorato (1405), splendido esemplare dell’arte suntuaria tardogotica. 
I lavori di scavo e di restauro degli anni 1930-1937 consentirono di riportare alla luce antichi elementi architettonici: le duecentesche finestre a doppio strombo, le allungate monofore del Trecento, le elevate arcate delle cappelle corali, il rosone. Dalle pareti affiorarono estesi brani affrescati di notevole interesse artistico. Tra gli altri si segnalano la Natività (inizi secolo XV) in un arcosolio dell’atrio, la Madonna della misericordia (fine XIV-inizi XV secolo) nella cappella corale di sinistra. Altre figurazioni affiorano lungo le pareti della navata e del presbiterio, tra cui la Crocifissione con i santi Pietro e Paolo, sormontata da una Annunciazione (secolo XIV).

Maria Di Chiara