La presenza degli Agostiniani a Civitanova Alta, che secondo il Torelli esistevano ante 1226 in base alla solita argomentazione della precedenza nei confronti dei Francescani, è documentata già nel 1247. Il Crocetti (1987) la posticipa al 1252. Dalla Relazione del 1650 si rileva la difficoltà del compilatore a fornire notizie sul complesso fino al secolo XVI a causa della dispersione del materiale archivistico «per haver havuto questo luogo la peste e la guerra». Dalla medesima fonte risulta che la rendita fondiaria del convento era piuttosto elevata per il possesso di ben 204 ettari di terreno. Sita lungo il corso Annibal Caro, della chiesa romanico-gotica di Sant’Agostino, che dalla Relazione del 1650 e dalla pianta del Mortier del 1782 risultava annessa al palazzo Ducale, restano il portale romanico, l’arco ogivale del portale laterale e il campanile cuspidato della seconda metà del XV secolo analogo a quello della vicina chiesa di San Francesco. 
A nave unica con terminazione absidale rettilinea, vi si accedeva dall’ampio portale a tutto sesto del secolo XIV. Lo strombo è percorso da fasci di colonnine in marmo rosa completate in basso con plinti in cemento, mentre la centina è realizzata in laterizio e segue i risalti delle colonnine. La ghiera esterna si articola con quattro profili; i due esterni, più sporgenti, sono realizzati con laterizi che recano impressi stilizzati motivi di foglie lanceolate. Del portale laterale della chiesa di Sant’Agostino, del secolo XIV, analogo a quello di Torre di Palme, chiuso forse in occasione del restauro settecentesco dell’edificio, rimane oggi in vista soltanto la centina in pietra e laterizio. La ghiera interna è percorsa da una sequenza di archetti che formano un elegante motivo ornamentale a raggiera esterna mentre il disegno è chiuso da un tralcio di vite dal quale pendono piccoli grappoli inclusi entro volute, realizzati in laterizio. Alla sommità del portale una lastra in pietra datata 1337 reca scolpiti due armi gentilizie disposte ai lati di un’immagine della Madonna col Bambino. L’interno è caratterizzato da una ricca ornamentazione in stucco eseguita tra la fine del XVII e i primi decenni del XVIII secolo. La chiesa è tuttora adibita a spazio museale. È tuttora esistente in cantoria lignea sopra la porta d’ingresso, con parapetto mistilineo e bussola sottostante, l’organo di Gaetano Callido (1771), le due pale d’altare di Pietro Tedeschi e gli arredi lignei della chiesa e della sacrestia. Di recente sono state ricollocate in chiesa le stazioni della Via Crucis che, dopo il restauro, sono state attribuite al pittore Nicola Bertuzzi detto l’Anconetano. Il convento, con orto e chiostro, attaccato al fianco sinistro della chiesa, fu radicalmente ristrutturato alla fine del secolo XVIII. Ha ospitato tre Capitoli provinciali nel 1489, nel 1650 e nel 1675. Furono Provinciali delle Marche Girolamo Civitani da Civitanova, lettore a Rimini (1551) e maestro, nel 1575 e Michelangelo Silvani da Civitanova nel 1653. Il convento, soppresso nel 1797 e nel 1810, nel 1822 figura tra i conventi recuperati dopo la restaurazione dello Stato Pontificio. Fu definitivamente soppresso nel 1867 e ora è utilizzato come edificio scolastico.

Tiziana Marozzi