La notizia della fondazione del 1492 data dalla Relazione del 1650 risulta confermata dall’Angelita, ma si trattò di una ricostruzione, in quanto «eius [Cassiani] memoria habetur in registris anno 1387 et S. Mariae in Cassiano anno 1389», ma era sicuramente esistente fin dal 1358. Ulteriore riprova ditale cronologia offre Gregorio da Rimini (1357-1358) che documenta che in quell’anno fu ordinato al priore di saldare il debito di Antonio da Esanatoglia negato dall’ex priore Angelo da Montecassiano e, inoltre, fu punito l’ex priore di San Nicola da Tolentino per non aver osservato la povertà delle suppellettili. Secondo il Cicconi il convento è da identificare con il locus Sancte Marie in Cassano rappresentato nel Capitolo provinciale di Fano del 12 settembre 1290, data la rilevanza del nome della località cui l’ente appartiene conferitagli dall’estensore del documento. La località anticamente era denominata «Monte di Santa Maria», «Castello di Santa Maria», «Monte di Santa Maria in Cassiano» e questo almeno nel XIII secolo. L’insediamento degli Eremitani di Sant’Agostino «loco romitorum de Monte S. Mariae in Cassiano» viene fatto risalire dal Vogel al 1313 in seguito al lascito di Toffo di Rinaldo di Roccacontrada. Cicconi ipotizza anche che i frati abbiano avuto il convento foris castrum e siano entrati in paese in un anno imprecisato ma posteriore a quello in cui è attestato il lascito di Toffo di Rinaldo. Già si erano insediati nel 1358 se Angelo da Montecassiano, ex priore di Recanati, fu punito per non aver fatto osservare «quadrigesimam s. Martini». 
Nel 1793 vi dimoravano sette religiosi, nel 1825 il convento fu riaperto, e vi dimoravano due sacerdoti nel 1873, nonostante fosse stato demaniato nel 1867. Nel 1460 fu costruito il campanile cuspidato realizzato, al pari di quelli di Amandola e Civitanova Alta, da Antonio Lombardo. La cuspide era stata costruita in mattoni posti circolarmente alternando mattoni rossi a mattoni turchini. Tra il 1471 e il 1482 fu edificata la nuova chiesa, che era stata costruita nel 1396 a spese del Comune con disponibilità del portale nel 1400, e nel 1492 fu affidata agli Agostiniani Scalzi. Tra il 1481 e il 1496 fu costruito il convento su edifici preesistenti forse conventuali di altro Ordine. Nel 1521 fu rifatto il portale in pietra viva di Cingoli. Nel 1546 fu rifatto il tetto e in quell’anno si verificò il primo crollo della cuspide. Nel 1564 fu costruito il tabernacolo. Il convento fu restaurato tra il 1574 e il 1579. Nel 1596 fu rifatta la porta principale di San Marco. Nel 1589 fu rifusa la campana da mastro Bartolomeo Compiano da Fermo. Nel 1599 furono arredate la sagrestia e la chiesa. Nel 1601 furono costruiti ilcoro e la cantoria. Nel 1610 furono elargiti 10 scudi per l’altare di San Carlo. Nel 1618 furono elargiti dal Comune 100 scudi a beneficio della chiesa e del convento. Nel 1734 si demolisce l’arco fatiscente che collegava la chiesa al palazzo Priorale. Nel 1853 si verificò il secondo crollo della cuspide a causa di un fulmine e fu adottata la terminazione a calotta. Dal 1752 al 1763 fu ricostruita la chiesa. 
La chiesa, a nave unica e a terminazione absidale semicircolare, con presbiterio rialzato e sei altari, si presenta nella conformazione settecentesca, al pari del convento, dell’intervento radicale avvenuto nella metà del XVIII secolo. Le tele sono conservate in un edificio adiacente alla chiesa. Adibito a sede degli uffici municipali dal 1863 al 1938, il convento fu definitivamente chiuso nel 1910. Dal 1950-1960 il convento fu adeguato per la Scuola media governativa e mantenne tale funzione fino al 1989. Tra il 1950 e il 1960 la chiesa fu chiusa al culto. Il 23 ottobre 1496 vi si tenne il Capitolo generale sostenuto dalla Comunità. Ha avuto tre Provinciali: Girolamo Mariani nel 1691, Nicola Cruciani nel 1778 e Giuseppe Tati nel 1800. 
Si segnala l’organo del Callido (1793).

Tiziana Marozzi