La chiesa originaria fu fondata verso la metà del XIII secolo con il titolo di Santa Maria Maddalena. In seguito al breve del 1259 di papa Alessandro IV (1254-1261), col quale si ordinava loro di trasferirsi all’interno delle mura delle città, gli Agostiniani, che risiedevano extra moenia (forse, nel monastero di Santa Maria Sub monte - odierno San Pacifico - o più probabilmente in Sant’Apollinare di Serralta, sulla via Labiena in direzione di Cingoli), si stabilirono, probabilmente tra il 1259 e il 1261, nel quartiere di San Lorenzo presso questa piccola chiesa. In seguito all’inurbamento dei frati fu iniziata la costruzione del nuovo convento. L’originaria chiesetta di Santa Maria Maddalena fu notevolmente ampliata dopo il 1438, durante il pontificato di Eugenio IV (1431-1447), con la costruzione di nuove mura perimetrali in laterizio e la demolizione di una casa che ostacolava la costruzione della facciata; quest’ultima fase dei lavori venne ultimata nel 1470. Durante il pontificato di Leone X (1513-1521) la chiesa assunse il titolo di Sant’Agostino. 
La facciata è a capanna semplice; vi si notano due vistosi tamponamenti di altrettante finestre in origine archivoltate a sesto acuto e il profilo occluso di un precedente rosone circolare, sostituito da un finestrone centrale archivoltato a tutto sesto. Il resto della decorazione era realizzato con bacini ceramici. Il portale a sesto acuto timpanato, inscritto in una cornice quadrangolare, fu eseguito, come si evince dall’iscrizione, nel 1473 a cura di Bartolomeo Tardoli e del priore agostiniano Loreto da Rimini. Una seconda ristrutturazione con ampliamento avvenne nel primo quarto del XVI secolo, durante il pontificato di Leone X. Il campanile, dalle forme romaniche, è probabilmente, insieme ad alcuni tratti di muratura delle fiancate, l’unico elemento superstite della fase medievale dell’edificio: presenta aperture bifore e non è cuspidato. Nel 1560, per iniziativa di Ottaviano Gamberi, tesoriere della Marca, fu costruito il coro e collocato l’organo. 
L’interno è stato interamente risistemato nel 1776 su disegno del comasco Pietro Lori: fu ricostruita l’abside, a perimetro semicircolare in luogo della terminazione rettilinea originale (maggiormente diffusa nelle chiese eremitane) e furono tamponate le finestre originali a sesto ogivale sostituendole con due ampi finestroni. Le capriate furono inoltre coperte da volte in camorcanna e il perimetro interno fu fasciato con una trabeazione impostata su lesene. Nella facciata furono tamponate le due aperture ogivali che vi si aprivano, sostituite da due finestroni collocati più in alto. La comunità agostiniana subì la soppressione napoleonica nel 1808, dopo cui non si ricostituì mai più. Soppresso il convento definitivamente nel 1821, la chiesa a partire dal 1827 divenne la cattedrale di San Severino. In occasione della solenne consacrazione della nuova cattedrale fu allargato il presbiterio abbattendo alcuni pilastri, e furono costruite due nuove cappelle, quella del Sacramento e quella detta del Coro d’Inverno (l’attuale battistero). La cappella dedicata a san Nicola da Tolentino fu negli anni venti del Novecento destinata a cucina e dispensa a uso delle suore chiamate ad abitare i locali attigui alla cattedrale. Nel 1952, in occasione del Congresso Eucaristico Diocesano furono restaurati il pavimento in trani e l’altare marmoreo della cappella del Sacramento, e fu decorato l’interno dell’abside con scene bibliche dipinte a tempera dal pittore comasco Torildo Conconi. 
Nella chiesa sono custodite numerose opere d’arte degne di nota: un quadro del Pomarancio con Gesù risorto che appare alla Maddalena (che sormonta il terzo altare a destra), e due tele di Filippo Bigioli, una con l’Immacolata Concezione e i santi Agostino, Severino e Pacifico (1823-1844), e l’altra raffigurante la Madonna della Cintura con i santi Agostino e Monica; dello stesso Bigioli è un Ritratto della beata Marchesina Luzi in preghiera (1835 1836); nella sacrestia grande è collocata un’Annunciazione attribuita a Bernardino di Mariotto; nella sacrestia piccola, altro quadro del Bigioli, rappresentante la Vergine del Pianto, detta anche la «Madonna del Cardellino».

Paolo Cruciani