Insediamento extraurbano, fu fondato nel 1490 da Piersimone di Pierfrancesco, che il compilatore della Relazione del 1650 posticipa al 1501, e, stando al Vogel, nel 1500 fu concesso ai padri Francescani di frate Angelo «de Clarino» ai quali nel 1511 si unirono alcuni Zoccolanti. Dipendente dal santuario della Santa Casa di Loreto, fu affidato agli Agostiniani nel 1522. Fu soppresso nel 1867, tuttavia nel 1873 ospitava ancora tre religiosi, e fu chiuso definitivamente agli inizi del XX secolo.
A nave unica con terminazione absidale semicircolare, la chiesa, ristrutturata alla fine del XVIII secolo su progetto di Francesco Maria Ciaraffoni, con la sua facciata ornata da due statue di san Pietro e san Paolo, ora scomparse, e da quattro vasi floreali in pietra, appare troppo alta rispetto alla sua lunghezza. Il corpo centrale si allunga e termina con un’abside semicircolare su cui poggia un’altra costruzione. Gli edifici, che invece sono addossati sulla destra della chiesa, sono sfalsati di un piano: il primo è adibito a convento, mentre il secondo era destinato all’amministratore dell’Appannaggio. La navata unica, nella quale si sviluppa la chiesa, è particolare per la sua maestosità: l'altare maggiore è sormontato da un bassorilievo rappresentante lo Spirito Santo, mentre la sua pala, dedicata all’Annunciazione, spiega la stessa denominazione della chiesa. La navata è arricchita da due altari laterali per parte: il primo sulla sinistra è dedicato a san Marco Evangelista e a san Pietro; il secondo, è dedicato invece a san Nicola. Sul lato destro, nel terzo altare si segnala la pala della Madonna della Cintura tra sant’Agostino vescovo e santa Monica; il quarto e ultimo altare, presenta una tela con una rappresentazione di gruppo con il vescovo san Tommaso di Villanova, santa Chiara di Montefalco e santa Rita da Cascia. Si segnala Madonna di Loreto con i santi Pietro e Paolo, tela firmata e datata 1567 da Pier Paolo Menzocchi di Forlì, giunto nelle Marche con il padre Francesco impegnato nel cantiere di Loreto dal 1545 al 1551).
Tiziana Marozzi